La llave de semifinales la disputó ante el Bayern de Múnich, al que derrotó por 1:0 en el San Siro y gracias a un gol vital de visitante, el equipo pudo sortear el 1:2 en contra en Alemania. En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida.